劉二胖調戲小(xiǎo)偉給介紹的相親對象，後向小(xiǎo)偉吐露事情，喜歡上親姐的閨蜜--唐果，于是小(xiǎo)偉出謀劃策幫助二胖追女神，可是二胖每次都會搞砸，最終在表白(bái)的重要時刻，親姐胖丫出事流産了，差點丢掉性命，胖丫經曆過死亡之後決定重新找回自己的人生(shēng)，離(lí)婚，辭職旅行，尋找人生(shēng)的真谛。二胖繼續追唐果，表白(bái)後遭到強烈拒絕，内心苦悶無處發洩，約小(xiǎo)偉出來喝(hē)酒，哪知(zhī)小(xiǎo)偉被在一(yī)起六年，馬上就要結婚的女友給甩了，悲傷的小(xiǎo)偉認爲愛情隻不過就是一(yī)場錢色交易而已。

此時胖丫在西藏歸來，又(yòu)經曆了一(yī)次奇葩旅程，想明白(bái)很多東西，于是利用離(lí)婚分(fēn)得的财産開(kāi)了一(yī)家飲品小(xiǎo)屋，也是話(huà)聊吧，用談話(huà)治療現在都市人的心理疾病。二胖表白(bái)失敗後依舊(jiù)不死心，介于上次的失态，打算請唐果吃飯賠禮道歉，哪知(zhī)道一(yī)頓燒烤，卻鬼使神差的讓唐果認識了燒烤店(diàn)的老闆--老黑，唐果對老黑一(yī)見鍾情，老黑卻誤認唐果爲精神病患者，後破解誤會，二人熱戀，胖丫媽知(zhī)道老黑家裏是農村(cūn)且沒有穩定工(gōng)作時，強烈反對，唐果爲此和家鬧翻，用自己攢的錢和老黑一(yī)起付了首付。後來二胖知(zhī)道了，直接去(qù)了唐果家，終于說通了唐果父母，可老黑的父親卻在這個時候查出癌症，唐果隻好賣了房，換取老黑父親的醫藥費(fèi)。

二胖在失去(qù)唐果之後開(kāi)始了瘋狂的相親大(dà)戰，無奈都是奇葩女，難尋真愛，胖丫給二胖指點迷津，後來胖丫在老黑與唐果拍婚紗攝影時，偶遇攝影師即二胖的哥們：小(xiǎo)偉，通過接觸與聊天竟然一(yī)見鍾情，由于自己是離(lí)異女人，所以懷疑小(xiǎo)偉對自己的感情，于是與小(xiǎo)偉定下(xià)了一(yī)百個敢不敢作爲約定，隻要完成一(yī)百個敢不敢才能嫁給小(xiǎo)偉。

在胖丫忙談戀愛的時候，二胖幫忙看店(diàn)，因爲一(yī)場打架相識了艾麗，後來兩人喝(hē)酒成了拜把子兄弟(dì)，卻每日鬥嘴。二胖最終抵不過家裏的壓力，決定和一(yī)個沒感覺的相親女孩嘗試相處，卻在失去(qù)艾麗的一(yī)瞬間發現艾麗才是自己的真愛，然而這時唐果卻因承受不起爲老黑父親治病的負債累累，想要離(lí)婚，胖丫陪喝(hē)酒，唐果喝(hē)多了無人幫忙，隻好找到二胖，二胖打車(chē)來背唐果，恰巧被前來的老黑與艾麗看見，造成了一(yī)場很大(dà)的誤會，二胖最後強吻艾麗總算确定關系，然而這時的小(xiǎo)偉卻已完成了最後98個敢不敢，隻好和爸媽商(shāng)量娶一(yī)個離(lí)異女士的事宜，遭到家裏強烈反對，小(xiǎo)偉與家庭決裂，決定借錢付首付買房娶唐果，于是找到了二胖，二胖剛剛收到唐果退給的借款，正打算用這筆錢交付艾麗家的巨額彩禮，卻收到了小(xiǎo)偉的電(diàn)話(huà)。

最終把錢借給小(xiǎo)偉買了房，而艾麗卻不得而知(zhī)，以爲二胖用這筆錢買了小(xiǎo)偉抵押的車(chē)，因此與二胖分(fēn)手，後來經過小(xiǎo)偉，唐果的解釋，才理解了二胖，最終以胖丫與小(xiǎo)偉，二胖與艾麗的新奇式婚禮而結束。